"Краще любити коней, ніж чоловіків фальшивих…"

Вони познайомилися у Чер­нівцях 1895 року. Ользі Кобилянській тоді було 32, Осипу Маковею – 29. Він, редактор газети "Буковина", правив її твори "від поганої мови та стилю", допоміг видати повість "Царівна", був її найщирішим критиком. Вони зустрічалися майже щодня, ввечері гуляли в парку. Маковей був зачарований її талантом, Ольга – його начитаністю. Він вважав її своїм другом, а вона закохалася – раз і назавжди. Не могла відвести очей від Осипа – імпо­зан­тного, високого, з бірюзовими очима. А він перехоплював її погляд – і лякався, не знаючи, що сказати. Швидко прощався і втікав від цього обтяжливого почуття.

Він настільки припав їй до серця, що саме цьому чоловікові Ольга зробила пропозицію спільно жити й почати життя спочатку. Пропозиція була виваженою, оскільки Кобилянська була знайома з Маковеєм 6 років. Це був сміливий крок. Втім, вона не отримала тієї відповіді, на яку чекала. Ще довго Ольга Кобилянська шукала в собі причини відмови.

Її гнітила різниця у віці з Маковеєм.  Частково вона бачила причину відмови в цьому. Раніше вона збрехала йому про свій рік народження. Сталося це так: Осип писав критичну статтю про Ольгу Кобилянську, і йому були необхідні її біографічні дані. Він запитав її, якого вона року, а вона відповіла, що 1865. Пан Маковей кілька років вважав, що вона 65-го року народження, а загал українців так вважав ще кілька десятиліть.

Коли Кобилянська зробила пропозицію, то вирішила відкрити Маковею цю таємницю. Але Маковей на це не зважав. Проблема була глибинна: чоловік не мав того ґатунку почуттів, який мала Ольга. Та вона однаково сподівалася, що вони зможуть бути разом, але так не сталося.

Маковей одружився із жінкою, на ім’я Ольга. Злі люди кепкували, що одружився з Ольгою, та не з Кобилянською. Ольга Кобилянська в листі до Лесі Українки називала дружину Маковея "Грубий елемент". А Маковей у своїй автобіографії писав таке: "Найрозумнішим кроком у моєму житті було моє одруження. Ніхто стільки добра мені не зробив, як моя дружина".

Відомою є її фраза про те, що краще любити коней, ніж чоловіків фальшивих та хвалькуватих. Насправді вона бажала "бути обнятою сильною чоловічою рукою".